Înainte de trimiterea convoiului, orașul Oleșki, aflat sub ocupație rusă, era descris ca izolat și cu resurse alimentare extrem de limitate: potrivit unor relatări, aproximativ 1.500 de adulți și 50 de copii ar mai fi fost în oraș, iar alte circa 4.000 de persoane în zonele periferice. Ultima livrare de alimente menționată în aceste informații ar fi ajuns la Oleșki pe 26 mai, iar o tentativă de evacuare ar fi eșuat; un convoi care încerca să pătrundă în oraș la 1 septembrie ar fi fost atacat.
Situația a fost discutată și la nivel înalt: după o convorbire telefonică, Vladimir Putin i-a transmis Papei Leon că Rusia este pregătită să coopereze pentru asigurarea proviziilor esențiale în Oleșki, cerându-i să sprijine organizarea unui armistițiu pentru ca ajutoarele și alimentele să poată ajunge în localitate. Rusia și Ucraina s-au acuzat reciproc că blochează livrările, pe fondul înrăutățirii crizei umanitare și al deficitului de medicamente.