Prima dell'invio del convoglio, la città di Oles'ky, sotto occupazione russa, veniva descritta come isolata e con risorse alimentari estremamente limitate: secondo alcune testimonianze, in città sarebbero rimasti circa 1.500 adulti e 50 bambini, mentre altre circa 4.000 persone si trovavano nelle zone periferiche. L'ultima consegna di alimenti menzionata in queste informazioni sarebbe arrivata a Oles'ky il 26 maggio, mentre un tentativo di evacuazione sarebbe fallito; un convoglio che cercava di entrare in città il 1º settembre sarebbe stato attaccato.
La situazione è stata discussa anche ad alto livello: dopo un colloquio telefonico, Vladimir Putin ha comunicato a Papa Leone che la Russia è pronta a cooperare per garantire le forniture essenziali a Oles'ky, chiedendogli di sostenere l'organizzazione di un cessate il fuoco affinché gli aiuti e gli alimenti possano arrivare nella località. Russia e Ucraina si sono accusate reciprocamente di bloccare le consegne, sullo sfondo del peggioramento della crisi umanitaria e della carenza di medicinali.