Înainte de începerea operațiunilor, Oleșki (oraș ucrainean aflat sub control rusesc) se confrunta cu o lipsă severă de alimente și medicamente, iar locuitorii ar fi rămas izolați. Potrivit relatărilor din presă, în oraș ar mai fi rămas aproximativ 1.500 de adulți și 50 de copii, iar alte mii de persoane trăiau în zone periferice, cu drumuri minate și acces dificil la comunicații. În paralel, ultima livrare de alimente menționată ajunsese pe 26 mai, iar o încercare de evacuare ar fi eșuat, la fel ca un convoi care ar fi încercat să intre în oraș la 1 septembrie.
În același timp, Vaticanul a intervenit diplomatic: Papa Leon a cerut sprijin pentru un armistițiu care să permită accesul ajutoarelor în Oleșki, iar Kremlinul a anunțat că Vladimir Putin a acceptat cooperarea după o convorbire telefonică. Putin a fost descris ca fiind dispus să ajute la asigurarea proviziilor esențiale, deși comunicatul nu menționa un acord privind armistițiul solicitat de pontif.
Totodată, Rusia și Ucraina au anunțat pregătirea terenului pentru o misiune umanitară: operațiunile de deminare din jurul localității au fost declarate finalizate, ceea ce a permis pornirea unui convoi noaptea spre Oleșki cu alimente și provizii medicale pentru locuitorii rămași.
