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Das Derby der Stadt Mailand, bekannt als Derby della Madonnina, bringt in dieser Saison eine besondere Geschichte mit sich, da Cristian Chivu und Massimiliano Allegri zum ersten Mal auf der Trainerbank aufeinandertreffen. Für Chivu hat dieses Spiel eine doppelte Bedeutung, da es nicht nur sein Debüt als Trainer im Derby ist, sondern auch die erste direkte Konfrontation mit Allegri in dieser Funktion. Obwohl sie sich zuvor nicht als Trainer begegnet sind, haben beide eine umfangreiche Erfahrung in solchen Spielen. Chivu, ehemaliger Innenverteidiger von Inter, hat zahlreiche Derbys in der Glanzzeit des Teams gespielt, während Allegri Derbys in seinem ersten Mandat bei AC Milan gewonnen hat. Italienische Journalisten heben den Erfahrungsvorsprung hervor, da Allegri eine etablierte Karriere als Trainer hat, während Chivu am Anfang seiner Laufbahn steht, jedoch eine beeindruckende Karriere als Spieler vorweisen kann. Ein Sieg für Inter könnte ihnen einen Vorteil in der Tabelle verschaffen, angesichts ihres guten Verlaufs in der Champions League.